Los hidrocarburos aromáticos son aquellos que derivan del
benceno. El término aromático proviene del hecho de que las primeras sustancias
descubiertas tienen aromas intensos y generalmente agradables. El benceno de
fórmula C6H6. Éste es un buen disolvente de compuestos
orgánicos como colorantes, barnices, etc.
El químico alemán Friedrich Kekulé propuso la primera
estructura cíclica del benceno, consistente
en un anillo de 6 átomos de carbono unidos mediante tres enlaces
covalentes dobles y tres enlaces covalentes simples; originando dos estructuras
resonantes del benceno. El benceno es un híbrido de resonancia de ambas
estructuras es una molécula en la que los electrones de los enlaces dobles se
encuentran deslocalizados en forma uniforme en todo el anillo y no pertenece a
ningún átomo de carbono determinado, sino que a todo el anillo.
El anillo bencénico se representa por un hexágono con un
círculo en el interior.
Estructuras resonantes del benceno y el
anillo bencénico
PROPIEDADES FÍSICAS.
- Poseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta.
- Son insolubles en agua.
- Muy solubles en disolventes no polares como el éter.
- Es un líquido menos denso que el agua.
- Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su peso molecular.
- Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular sino también de la estructura.
Los anillos aromáticos se pueden nombrar igual que los cicloalcanos, cambiando el nombre del anillo por benceno.
Otra forma de nombrar un compuesto aromático, consiste en remplazar la palabra Benceno por el nombre que toman ciertos anillos con radicales particulares.
Por ultimo la posición de los isomeros orto, meta y para también permite nombrar compuestos aromáticos. En este caso los dos sustituyentes se escriben en orden alfabético, antecedidos del nombre del isómero y por ultimo la palabra Benceno.
REACCIONES.
a) Halogenación.
b) Nitración
c) Sulfonación
d) Alquilación
e) Acilación
f) Oxidación de arenos
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